Matt Billingslea nadio y creció en Westminster, MD. Se graduó en Música en Capital University en Columbus. Durante unos cuatro años, se dedicó a trabajar de día y tocar en bares por la noche en Denver. Desde que se mudó a Nashville, en 2005, ha trabajado con Lady Antebellum, Thompson Square, David Nail, Josh Thompson, Mindy McCready, Jimmy Wayne, y Joey Martin, entre otros, destacando, que pasó tres años de gira con Lady Antebellum como batería.
En Enero de 2013 se unió a la banda de Taylor, sus primeros shows fueron en España y Francia.
