Nacido en Austin, TX, a Sylvester le empezó a fascinar la música desde muy pequeño. A menudo se quedaba en la iglesia para tocar el tambor, cantar en los coros, o improvisar algo en el piano. Sólo fue cuestión de tiempo que recibiera su primer saxofón a los 11 años. Comenzó siendo atodidacta, y más tarde se unió a una banda con sus amigos, que hizo que se obsesionara con el mundo de la música.
Sylvester ha tenido la oportunidad de actuar y grabar con artistas como Gladys Knight, The Dave Brubeck Quartet, James Carter, Keith Anderson, Sasha Allen, Charles Perry, Wynton Marsalis, Phil Lasiter, Maceo Parker, Delfayo Marsalis, Brad Leali, Shelley Carrol, Homeboy Sandman, Blu, Stockton Helbing, y Rob Lewis.
